有机系抗菌剂主要是酯类、醇类、有机酸、酚等物质;有机抗菌剂种类繁多,多达500余种,而常用的有机抗菌剂只有几十种,依据化学分子结构可以将有机抗菌剂分成20余大类,部分常用有机抗菌类别及主要产品见下表
有机抗菌剂类别及主要产品 | |
类别 | 主要产品 |
醇系 | 异丙醇、乙醇等 |
酚系 | 3-甲基-4-异丙基苯酚、甲酚等 |
醛系 | 甲醛 |
有机酸系 | 丙酸、山梨酸钾 |
季铵盐系 | 苄基二甲基十二烷基氯化铵 |
有机金属系 | 8-羟基喹啉铜 |
双胍类 | 1,1-六亚甲基双[5-(4-氯苯基)双胍]二葡萄糖酸酯 |
卤素系 | N-(氟二氯甲基硫)钛酰亚胺 |
咪唑系 | 2-(4-噻唑基)苯并咪唑(TBZ) |
噻唑系 | 2-正辛基-4-异噻唑啉-3酮 |
腈系 | 2,3,5,6-四氯异肽腈,亚甲基氰酸脂 |
吡啶系 | 2-吡啶酚-1-氧化钠 |
三嗪系 | N,N'N"-三羟基六氢三嗪 |
酯系 | 对羟基苯甲酸酯类 |
醚系 | 2, 4, 4-三氯-2'-羟基二苯醚(三氯新) |
过氧化物、环氧化物系 | 过氧乙酸、环氧乙烷 |
其他 | 环状氢化合物、盐酰基苯胺化合物、氧代双苯氧基砷 |
抗菌剂抗菌机理主要是与病原微生物细胞膜表面的阴离子相结合或与巯基反应从而破坏蛋白质的结构或影响生物膜的合成,以此来抑制病原微生物的繁殖。目前来说,有机抗菌剂仍然占据这抗菌系列产品的主导地位,并广泛应用于污水处理、医疗环保、木材防腐、建材防锈等各领域。
有机抗菌剂的作用优点是产品种类繁多、及时性好、杀菌力强;缺点是耐热性较差、毒性大,可使病原微生物产生耐药性。由于近年来天然产物抗菌剂研发力度加大以及无机抗菌剂的低毒、环境友好型优势,使得有机抗菌剂的研发处于停滞不前的状态,市场需求也有所下降。一般被认可的有机抗菌剂的作用机制可归纳为以下3种:
1、作用于生化反应所需的蛋白酶或其他生物活性物质;
2、作用于遗传物质DNA或其他遗传微粒结构;
3、作用于生物膜系统或细胞壁。
季铵盐类能够吸附带有负电荷的病原微生物,破坏微生物细胞壁机构,使内容物外泄。此外,季铵盐还具有抑制病原菌氧化酶、脱氢酶等作用。
醇类有机抗菌剂杀菌机制是能够去除病原微生物膜中的脂类物质并使蛋白质变性,其中最常用的为乙醇,其体积分数为75%时杀菌力最强,当浓度过高时,能使病原微生物表面蛋白质发生迅速凝固,杀菌效果反而下降。
氯已啶是常用的双胍类杀菌剂,低浓度时能够破坏细胞膜,使胞质内容物漏出,而高浓度可以使病原微生物体内蛋白质凝固。
双乙酸钠是一种光谱、高效的抗菌剂,尤其对黄曲霉素的抗性作用最为突出,当双乙酸钠穿透微生物细胞壁,进入微生物细胞,干扰细胞内酶的生物合成,可以高效抑制多种霉菌和细菌的分裂繁殖和蔓延。
吡啶盐的功能基团能与与细菌之间产生静电相互作用,即生态捕捉作用。
喹诺酮渗透进入细菌细胞内,抑制保持DNA的超螺旋结构的DNA旋转酶。
苯并咪唑类,能够干扰病原微生物有丝分裂过程,主要是能够抑制纺锤体的形成,进而影响病原微生物细胞分裂过程。
有人认为可以用烷基化反应解释醛类杀菌活性,2个醛基的存在是其具有杀菌活性的必要条件,二醛的杀菌活性与链长有关,链长增加,杀菌活性下降。
戊二醛的杀菌机理属于例外,通常被认为与病原微生物细胞内蛋白质相互交联作用,主要发生交联作用的有机成分是氨基与醛基反应,其他可以参与交联作用的活性基团有亚胺基、巯基等。戊二醛首先作用与外层细胞膜。导致细胞膜的通透性发生改变,细胞内环境中活性物质种类数量发生改变,而且还会破坏病原微生物酶系统,干扰阻碍DNA等遗传物质的化学合成以及转录翻译合成蛋白质的过程。
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